Skype consente solamente di nascondere o di cancellare la cronologia di tutte le conversazioni effettuate, perdendo così eventuali informazioni utili scambiate con uno o più specifici utenti.
Utilizzando però un piccolo programma gratuito e osservando una semplice procedura guidata potrai facilmente cancellare la cronologia Skype di un solo contatto.

Per riuscire a cancellare la cronologia Skype di un solo contatto bisogna necessariamente utilizzare un programma capace di leggere l’archivio dove Skype memorizza tutte le conversazioni effettuate.
Per riuscire ad aprire questo particolare archivio basta utilizzare, ad esempio, SQLite Database Browser, ovvero, un programma completamente gratuito, compatibile con i sistemi operativi Windows, Mac OS X e Linux (per Windows è disponibile anche in versione portatile, cioè può essere utilizzato senza neanche la necessità di essere installato sul proprio PC), capace appunto di leggere gli archivi in formato SQL, ossia, proprio nel formato che viene utilizzato da Skype.

Dopo aver scaricato dal link  http://sqlitebrowser.org/ ed installato la versione più appropriata di SQLite Database Browser per il tuo sistema operativo, prima di poter iniziare ad utilizzare questo programma, dovrai innanzitutto chiudere ed uscire da Skype.
Fatto questo, dovrai effettuare una ricerca nel tuo computer per individuare un file chiamato main.db, nel quale, tra le altre cose, viene anche memorizzato l’archivio di tutte le conversazioni effettuate tramite Skype.
Se come sistema operativo utilizzi Windows Vista, Windows 7, Windows 8.1 o Windows 10, per trovare questo file ti basterà soltanto recarti nel percorso C:\Users\NomeUtente\AppData dove NomeUtente rappresenta il nome dell’utente con il quale solitamente accedi a Windows.
Se nel fare questa semplice operazione non riuscissi a visualizzare la cartella AppData, dovrai allora andare nel Pannello di controllo, poi in Opzioni cartella, selezionare la scheda Visualizzazione, mettere la spunta a Visualizza cartelle, file e unità nascosti, poi cliccare su Applica, e infine cliccare su OK.
Una volta dunque raggiunta la cartella AppData, dovrai entrare nella cartella Roaming poi in quella Skype e infine in quella con lo stesso nome dell’account che solitamente utilizzi per accedere a Skype.

Io ho trovato il file nel seguente percorso del mio PC C:\Users\Raffaele.Chiatto\AppData\Roaming\Skype\raffaele.chiatto\main.db

Lanciare l’eseguibile del SQL Lite Portable

Cliccare Next

Selezionare la cartella dove scompattare il software quindi Install

Cliccare su Finish per terminare l’installazione e aprire il software

Si presenterà una schermata come quella mostrata nell’immagine precedente. Cliccare su Open Database

Selezionare il file main.db (NOTA BENE: Io per sicurezza ho effettuato una copia dell’originale)

A questo punto cliccare sul tab Browse Data quindi selezionare la Tabella Messages

Impostare un filtro sulla colonna dialog_partner inserendo il nome completo dell’utente skype del quale volete eliminare i messaggi
NOTA BENE: Per essere sicuri di cancellare proprio tutti i messaggi relativi ad un determinato utente, ti consiglio tuttavia di ripetere la stessa identica ricerca anche nella colonna author

Selezionare tutti i record quindi cliccare Delete Record

NOTA BENE: il tempo di cancellazione varia in base alla quantità di messaggi presenti quindi abbiate pazienza…

Se siamo sicuri di aver cancellato tutto clicchiamo pure su Write Changes e chiudiamo DB Browse for SQL Lite

A questo punto se apriamo Skype noteremo che in corrispondenza dell’utente selezionato non sarà presente più nessun chat.